De niño, Ahn pasó la mayor parte del tiempo en su distrito natal, Donamdong, antes de graduarse en la universidad de Arte de Seúl, donde se especializó en teatro. Tras graduarse en 1994, Ahn hizo su debut en el drama The Song of Blind Bird, basado en una historia real. Jae-wook, entonces un muchacho, participó en diversos dramas entre 1995 y 1996 antes de conseguir el papel principal en Star in My Heart. También al año siguiente, junto a Choi Ji-woo, protagonizó el papel principal en First Kiss.
Ahn también ha buscado su lugar en la música. Ha compuesto y cantado diversos temas en su álbum debut, Forever. La canción principal de este disco fue usada como la última en el concierto de Kang Ming, en la parte final de Star in my Heart, y vendió una setecientas mil copias. Otros de sus álbumes son Memories y Red in Ahn Jae-wook.
En 2000, Ahn ganó el premio de la MBC Awards a mejor actor de televisión.
Filmografía:
Películas:
1. Rub Love (1998)
2. First Kiss (1998)
3. Tie a Yellow Ribbon (1998)
4. Garden of Heaven (2003)
TV:
1. Song of Blind Bird (1994)
2. Partner /Jjack (1994-1997)
3. Hotel (1995)
4. War and Love (1995)
5. Their Embrace (1996)
6. Salted Mackerel (1996)
7. Three Men Three Women (1996)
8. Star in my Heart (1997)
9. Revenge and Passion (1998)
10. Sunflower (1998)
11. Goodbye my Love (1999)
12. Mom and Sister (2000)
13. Bad Friends (2000)
14. 아파트 (2001)
15. Fairy and Swindler (2003)
16. Destiny (2004)
17. O! Pil-seung Bong Sun-yeong (2004)
18. Mr. Goodbye (2006)
19. Saranghae- I Love You (2008)
Discografía:
1. Forever (1997)
2. Memories (1998)
3. Yesterday (1999)
4. Red in Ahn Jae-wook (2003)
5. Sounds Like You (2005)
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